'안'은 용언 앞에 붙어 부정 또는 반대의 뜻을 나타내는 부사 '아니'의 준말이고, '않다'는 동사나 형용사 아래에 붙어 부정의 뜻을 더하는 보조용언 '아니하다'의 준말이다.
따라서 '안 먹는다, 안 어울린다'에서와 같이 서술어를 꾸미는 역할을 할 때에는 '안'을 쓰고, “철수가 먹지 않았다, 영희는 예쁘지 않다”와 같이 동사나 형용사에 덧붙어 함께 서술어를 구성할 때에는 '않다'를 써야 한다.
“안 보다” → “아니 보다” “안 가다” → “아니 가다” “보지 않다” → “보지 아니하다” “가지 않다” → “가지 아니하다”
“않 보다” → “아니하- 보다” × “않 먹다” → “아니하- 먹다” × “뛰지 안다” → “뛰지 아니” × “먹지 안다” → “먹지 아니” ×
간단히 말해 부정하고 싶은 말 앞에서는 “안”, 뒤에서는 “않”으로 생각하면 된다.